In She’s Funny That Way wordt de kijker door regisseur Peter Bogdanovich meegenomen in een bizar verhaal. Alle personages zijn op een bepaalde manier met elkaar verbonden en dat heeft een flink aantal ongemakkelijke situaties als resultaat. In deze ongemakkelijkheid worden hoofdrollen vertolkt door Imogen Poots, Owen Wilson, Jennifer Aniston en Rhys Ifans.
De theaterproducent Arnold (Owen Wilson) maakt op een avond gebruik van een escortservice. De mooie Izzy (Imogen Poots) komt bij hem langs op de hotelkamer. Ironisch genoeg komt diezelfde Izzy die dag erna auditeren voor het theaterstuk waar Arnold voor werkt. Aan dit theaterstuk werkt eveneens zijn vrouw Delta (Kathryn Hahn) mee. Om het nog ongemakkelijker te maken is de therapeut van Izzy de vrouw van Josh, een collega van Arnold en is de vader van Josh een private detective die onderzoek doet naar Izzy. Kunnen jullie het nog volgen? Het wordt allemaal alleen maar erger en het is dan ook logisch dat dit resulteert in een ongemakkelijke en humoristische komedie.
Imogen Poots is een prachtige vrouw die overtuigend een schattige, naïeve prostituee weet te portretteren. Wel moet er eerlijk toegegeven worden dat haar accent op een gegeven moment enorm op de zenuwen gaat werken. Ook het personage van Jennifer Aniston gaat ontzettend irriteren, maar dat is dan ook de bedoeling. Hierin weet Aniston dus precies de juiste snaar te raken. Het fijne hieraan is dat de film simpel blijft en niet onnodig moeilijk doet.
De verhaallijn zelf heeft precies de juiste mate van complexiteit, waardoor de film onvoorspelbaar wordt in zijn voorspelbaarheid. Omdat de film op een lekker tempo doordendert, voelt de anderhalf uur die de film duurt precies goed aan. Niet te lang, niet te kort. De film is mooi in zijn onschuldige simpelheid. Hij begint daar waar het verhaal van start gaat en hij eindigt daar waar het verhaal eindigt. Daarin is de film niets te veel en niets te weinig. Dit houdt wel in dat de film maar weinig origineel is. De karakters zijn voorspelbare types en vanaf het eerste moment is direct duidelijk dat dit op geen enkele manier goed kan aflopen.
Echter, het gebrek aan originaliteit is niet storend te noemen. De film maakt dit ruimschoots goed door op het gebied van humor af te wijken van de gemiddelde hedendaagse komedie. Waar veel komedies tegenwoordig hun lachsalvo’s zoeken in simpele oneliners of grapjes op het gebied van seks, vrouwen, allochtonen of andere oppervlakkige gebieden, weet deze film het anders aan te pakken. De film weet de kijker op een veel subtielere manier aan het lachen te brengen, namelijk via de ongemakkelijke situaties en de onhandige gesprekken van de hoofdpersonages. En ook al ziet de kijker de situaties van mijlenver aankomen, dat doet nog niet onder aan de impliciete humoristische spanning die hierdoor juist lijkt toe te nemen. De film zal hierin geen schaterlachen opwekken, maar wel een ongemakkelijk onderbuikgevoel en een overtuigende glimlach.
